李光耀這位時代巨人，
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，與台灣的關係深厚，
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，當年與故總統蔣經國更是惺惺相惜，
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，要稱他為「台灣最好的朋友」，
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，也不為過。但近半個世紀來，
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，李光耀也見證了台星之間從陌生到親密，從反目到猜忌。七○年代的新加坡，仍面臨著來自周圍國家的軍事威脅，為了找一個能訓練軍隊的地方，1973年5月，李光耀祕訪台灣，由當時的行政院長蔣經國親自接待，兩人首次的聚會就相談甚歡。第二年，李光耀再度祕訪，台星成立了「星光計劃」，決定由台灣幫忙訓練新加坡軍隊。接下來直到1990年止，李光耀每一年都會來台一兩次，除了來體驗他最愛的台灣四季，也會與蔣經國交換經驗，再將蔣經國的想法帶往國際舞台，當時的台星關係，親如兄弟。蔣經國過世後，李光耀仍然固定來台與接任的李登輝碰面，並且更積極的奔波於兩岸。1993年兩李共同促成了在新加坡舉辦的辜汪會談，但李登輝親日反中的政治傾向，與李光耀完全背道而馳，後來終於一次爭執後，李登輝在公開宴會中暗諷李光耀根本就是獨裁，讓這名「台灣的朋友」從此不願意再接近台灣。21世紀，進入陳水扁時代，對台灣有著多年感情的李光耀，曾試圖恢復台星關係，除了自己拖著高齡80的身軀來台訪問兩次，也命兒子李顯龍訪台觀摩，兩邊一度關係回穩。但是2004年，我國外交部長陳唐山因為不滿新加坡又在聯合國批評台獨，痛批新加坡是鼻屎大的國家，低俗無禮的發言，讓新加坡徹底動怒，兩國關係再度降到冰點。2007年，參選總統的馬英九前往新加坡訪問，雖然那年的李光耀因為年歲已高，對馬英九仍相當歡迎，可惜，失去的信任難再收回，馬政府當選後的7年，李光耀身影漸淡去的台星關係，雖不算變差，也絕對不算親密。，